A partir de entonces empiezan a encargarles misiones, pero ninguna de relevancia o dificultad real. Naruto, impaciente, pide al tercer Hokage que les asigne algo más difícil, a lo cual les encomienda una de grado C (las anteriores eran todas de grado D). Esta consiste en escoltar al señor Tazuna, un maestro constructor de puentes, hasta el País de la Ola, de donde es natural. La misión, en apariencia sencilla, se complica cuando un enemigo de Tazuna, el mafioso Gatō contrata a Zabuza Momochi, un peligroso ninja renegado de la Aldea Oculta de la Niebla, para asesinar al constructor.
En el primer enfrentamiento, Kakashi queda atrapado por la técnica de Prisión de Agua de Zabuza. Naruto logra trazar rápidamente un plan y con ayuda de Sasuke consiguen hacer que Zabuza libere a Kakashi, quien logra ponerlo contra las cuerdas, pero antes de que logre darle el golpe final, Zabuza es aparentemente asesinado por un ninja rastreador de su propia aldea, el grupo llega a su destino, y esperan allí un tiempo hasta que Kakashi recupere fuerzas tras usar su Sharingan. En este período Naruto aprende a moldear mejor su chakra, con un entrenamiento de subir árboles andando sobre la corteza.
Finalmente Zabuza reaparece, pues en realidad el que había simulado su muerte era su discípulo Haku. En la pelea siguiente Kakashi Hatakederrota a Zabuza definitivamente, pero tanto Sasuke como Naruto son acribillados por las técnica de agujas de Haku, quien es casi de su misma edad, pero muy superior a ellos. Aquí, en un momento de rabia por ver su desesperada situación, ya que Sasuke cae inconsciente ya que al ser el único que podía ver las agujas decidió salvar a Naruto, Naruto se deja llevar por la incontenible fuerza del Kyūbi, con lo que consigue vencer a Haku, aunque no de manera definitiva.
Mientras tanto, en el otro lado del puente, Zabuza se encontraba atrapado por Kakashi y su jutsu de invocación con sus perros rastreadores, y cuando Kakashi se disponía a atacar mortalmente a Zabuza, Haku da su vida para salvarle. Naruto, indignado por este sacrificio, le dice a Zabuza que Haku fue más su compañero y que no era justo que no sintiera nada por su muerte, removiéndole estas palabras de tal forma que este finalmente llora y decide hacer una buena acción asesinando a Gatō.
Tras los acontecimientos posteriores y su charla con Haku sobre si los ninjas no son más que meras herramientas, Naruto toma la decisión de tomar su propio camino del ninja y no echarse atrás en ninguno de sus propósitos.